Cei mai apropiaţi fani ai Madonnei au fost persoanele gay, care au urmărit îndeaproape modul în care diva a ştiut să se reinventeze de fiecare dată.
"Apropierea Madonnei de comunitatea gay este o formă de senzualitate care transcende într-o formă artistică de exprimare. Este o formă de exprimare artistică mai degrabă decât o formă de exprimare sexuală", a declarat pentru REALITATEA.NET, Florin Buhuceanu, vice-preşedintele organizaţiei ACCEPT.
Încă din adolescenţă, Madonna s-a apropiat de comunitatea gay datorită profesorului ei de balet Christopher Flynn, care era homosexual. Deseori cei doi mergeau împreună în barurile gay din Detroit.
În 1985, Madonna urca pe scena premiilor MTV şi năştea primele controverse prin mişcările de natură sexuală explicită pe care le realiza cu atâta naturaleţe. Aproape 20 de ani mai târziu, diva îşi punea din nou amprenta asupra culturii pop, dar şi a celei gay, printr-un sărut lesbian cu prinţesele pop Britney Spears şi Christina Aguilera.
Pentru realizarea videoclipului Vogue, Madonna s-a inspirat din cultura gay, mai precis din cluburile underground gay, unde dansatorii încercau să imite starurile de la Hollywood.
Un alt moment important în cariera artistei a fost piesa Justify my love, care a stârnit un scandal de proporţii. Scenele de sado-asochism şi lesbianism, în care Madonna se săruta pentru prima dată cu o femeie, au determinat posturile de televiziune să cenzureze videoclipul, însă au apropiat-o pe artista din nou de comunitatea gay.
"Întotdeauna i-a plăcut să provoace şi prin aceasta Madonna susţine comunitatea gay. Am fost la show-ul ei susţinut la Lisabona, iar Madonna transmite o energie aparte, în momentul în care urcă pe scenă", a spus Mircea Zara pentru REALITATEA.NET.
Madonna a fost numită de revista The Advocate, destinată persoanelor homosexuale, "cea mai mare gay icon a tuturor timpurilor", surclasând-o pe Judy Garland.
Invitată într-un talk-show la o televiziune britanică, Madonna a declarat că are atât de mulţi fani, încât s-ar putea să fie "un homosexual într-un corp de femeie".