Mai important decât diploma sa de la Harvard Law School este faptul că, după o medalie de argint inaugurală la Campionatele Mondiale din 1947, a rămas neînvins până la retragerea sa în 1952.
A câştigat cinci titluri mondiale, două titluri olimpice şi chiar aur la Campionatele Europene din 1948 (ultima dată când nord-americanilor li s-a permis să concureze). În acel an, el a fost primul om care a îndrăznit şi a reuşit un dublu axel, devenind (şi rămânând) cel mai tânăr campion olimpic din istorie (la vârsta de 18 ani).
Pentru el, ca şi pentru patinajul american, tragedia Sabena 548 a marcat un punct de cotitură în viaţa sa. În drum spre Campionatele Mondiale din 1961 de la Praga, avionul care transporta întreaga echipă americană s-a prăbuşit în Belgia. În acel an post-olimpic, aceasta era formată din tinere talente, adesea adolescenţi, şi din cei mai buni tehnicieni ai ţării. Totul a trebuit să fie reconstruit în ţară. Bineînţeles, organizatorii cehoslovaci au anulat competiţia, care a avut loc în cele din urmă în 1962.
Cu această ocazie, Dick Button a preluat rolul de consultant pentru ABC Sports. S-a dovedit a fi unul dintre cei mai ageri analişti de acolo şi a continuat până la sfârşit să încânte ascultătorii ABC Sports şi NBC cu abilitatea sa de a explica diferitele nuanţe ale săriturilor şi de a detalia munca şi verdictul juriului.
În 1981, a câştigat chiar şi un Emmy în semn de recunoaştere a priceperii sale, precum şi a evaluărilor sale sincere şi caustice ale performanţelor patinatorilor la televiziune.
