Winehouse a cheltuit cei mai mulţi bani după ce a petrecut mai bine de şapte luni pe insula caraibiană Santa Lucia. Deşi cântăreaţa se hotărâse să se mute pe insulă pentru a scăpa de traiul tumultos şi obiceiurile vicioase din Londra, s-a dovedit că nu locaţia, ci năravul lucrează împotriva interpretei.