Documente obţinute de revista Newsweek arată că o companie a lui Donald Trump a cheltuit cel puţin 68.000 de dolari pentru explorarea posibilităţilor de afaceri în Cuba, în anul 1998, într-o perioadă în care embargoul american interzicea chiar şi o investiţie de un cent în statul comunist. Însă compania lui Trump nu a cheltuit fondurile direct. Cu aprobarea lui Trump, membrii consiliului de administraţie au folosit ca paravan o firmă americană de consultanţă numită Seven Arrows Investment & Development Corporation.
După ce consultanţii de afaceri au călătorit în Cuba şi au aranjat un proiect de investiţii, firma Seven Arrows a luat legătura cu Trump Hotels & Casino Resorts, stabilind să prezinte proiectul ca fiind unul filantropic.
Plăţile efectuate de compania Trump Hotels au fost făcute cu puţin timp înainte ca magnatul new-yorkez să încerce pentru prima dată să candideze la preşedinţie, în cadrul Partidului Reformist. În prima zi de campanie, Trump s-a deplasat la Miami, unde a discutat cu un grup de cubanezi stabiliţi în SUA. Trump a promis că va menţine embargoul impus Cubei.
În acea perioadă, cetăţenii americani care călătoreau în Cuba trebuiau să primească aprobarea autorităţilor din SUA, oferită doar pentru cazuri speciale, inclusiv pentru activităţi umanitare.
Conform unui fost angajat al lui Donald Trump, înaintea vizitei în Cuba, mai multe companii europene luaseră legătura cu firmele magnatului în vederea unor posibile investiţii comune prin intermediul Trump Hotels.
Echipa de campanie a lui Donald Trump a refuzat, deocamdată, să comenteze informaţiile.
Donald Trump a analizat posibilitatea de a candida pentru funcţia de preşedinte al SUA în anii 1988, 2000, 2004 şi 2012. În prezent, Donald Trump este candidatul Partidului Republican la funcţia de preşedinte al Statelor Unite.